Окисление спиртов

Окисление спиртов — важная реакция в органической химии. Первичные спирты могут быть окислены с образованием альдегидов и карбоновых кислот; вторичные спирты могут быть окислены с образованием кетонов. Третичные спирты, напротив, не могут быть окислены без разрыва молекулы&rsquo ; связи C– C.

Реакции окисления

В процессе окисления оранжевый ион дихромата восстанавливается до зеленого иона Cr3+. Это можно использовать для обнаружения спиртов.

Реактивные связи C–H

([O] = окислитель)

Реагенты для окисления спирта

Для окисления первичных спиртов до альдегидов

  • Cr2O72– (дихромат)
  • CrO3/пиридин (реактив Коллинза)
  • Хлорохромат пиридиния (PCC)
  • Дихромат пиридиния (PDC, реактив Корнфорта)
  • Десс–Мартин периодинановый
  • Диметилсульфоксид (ДМСО)/оксалилхлорид (окисление Сверна)
  • и т.д.

Для окисления вторичных спиртов до кетонов

  • Cr2O72– (дихромат)
  • CrO3/пиридин (реактив Коллинза)
  • Хлорохромат пиридиния (PCC)
  • Дихромат пиридиния (PDC, реактив Корнфорта)
  • Десс–Мартин периодинановый
  • Диметилсульфоксид (ДМСО)/оксалилхлорид (окисление Сверна)
  • CrO3/H2SO4/ацетон (окисление Джонса)
  • Изопропоксид алюминия/ацетон (окисление Оппенауэра)
  • и т.д.

Для прямого окисления первичных спиртов в карбоновые кислоты

  • KMnO4 (перманганат калия)
  • RuO4 (тетроксид рутения)
  • CrO3/H2SO4/ацетон (окисление по Джонсу)
  • и т.д.