Окисление спиртов — важная реакция в органической химии. Первичные спирты могут быть окислены с образованием альдегидов и карбоновых кислот; вторичные спирты могут быть окислены с образованием кетонов. Третичные спирты, напротив, не могут быть окислены без разрыва молекулы&rsquo ; связи C– C.
Реакции окисления
В процессе окисления оранжевый ион дихромата восстанавливается до зеленого иона Cr3+. Это можно использовать для обнаружения спиртов.
Реактивные связи C–H
([O] = окислитель)
Реагенты для окисления спирта
Для окисления первичных спиртов до альдегидов
- Cr2O72– (дихромат)
- CrO3/пиридин (реактив Коллинза)
- Хлорохромат пиридиния (PCC)
- Дихромат пиридиния (PDC, реактив Корнфорта)
- Десс–Мартин периодинановый
- Диметилсульфоксид (ДМСО)/оксалилхлорид (окисление Сверна)
- и т.д.
Для окисления вторичных спиртов до кетонов
- Cr2O72– (дихромат)
- CrO3/пиридин (реактив Коллинза)
- Хлорохромат пиридиния (PCC)
- Дихромат пиридиния (PDC, реактив Корнфорта)
- Десс–Мартин периодинановый
- Диметилсульфоксид (ДМСО)/оксалилхлорид (окисление Сверна)
- CrO3/H2SO4/ацетон (окисление Джонса)
- Изопропоксид алюминия/ацетон (окисление Оппенауэра)
- и т.д.
Для прямого окисления первичных спиртов в карбоновые кислоты
- KMnO4 (перманганат калия)
- RuO4 (тетроксид рутения)
- CrO3/H2SO4/ацетон (окисление по Джонсу)
- и т.д.